Lossi tänav on Taaralinna vanimaid. Nime on see saanud juba keskajal kunagiselt teelt, mis ühendas piiskopilinnust mäel all-linnaga. Muinaseestlaste viikingiaegne linnus oli samuti mäel, täpselt hilisema piiskopilinnuse kohal. On tõenäoline, et mäge all-linnaga ühendav tee on omakorda sadu aastaid vanem kui tänava nimi. Kui tänavale nime andnud kiviloss ehitati 13. sajandil, siis linnusekohana oli mäenukk kasutusel juba tubli seitse-kaheksa sajandit varem.
Tartu sõdadest koosnev ajalugu on linnapilti palju kujundanud, kuid vanalinna alumise osa tänavavõrk on suurelt jaolt sama, mis sajandeid tagasi. Mäepealsest tänavavõrgustikust on enam-vähem samal kohal säilinud vaid Lossi tänav.